第一种说心里话的情形就是男生非常喜欢你，特别想让你知道他喜欢你。
这个时间没有固定的，当一个男生准备把心交给你的时候也许就会对你吐露心声，告诉你关于他的一切，亦或是当男生对你百分之百信任的时候回把所有心声告诉你，一般来说只有情侣比较容易互吐心声，毫无保留，希望你采纳
他喜欢你的情况下，他很想告诉你的时候。
他不喜欢你的情况下，他不想让你误会的时候。
他信任你的情况下，你真的很想知道的时候。
一般提这种问题想得到答案多半是情感方面的，故仅针对该方面如下作答：
男生对女生说心里话(真)首先要看女生在男生心中的定位，其次就是时机问题了：
1、兄弟，平时聊天话题除了两性问题无所不包，大多数事情都能达成一致意见。故而在定位转变以前，基本上任何时候说的都是心里话，即便是有利益冲突，男生也会让着异性兄弟。但是不排除在可能动摇其地位时，比如女生想通过男生结识另一位男生作男朋友，男生说假话(潜意识里想留下女生)。如果这种情况也是尽力相帮，那么女生还有必要怀疑铁杆兄弟的话吗？
2、一般朋友，聊天不咸不淡，话题不多不少，心思不拙不巧，感情不坏不好。同性普通朋友说真心话的时候尚且不多，异性只会更少，如果不是真心话大冒险，多半是喝醉了；
3、女朋友。分阶段，初期肯定是尽可能展现好的一面谋求进一步发展，在可能减分方面不是含糊其辞便是可劲儿吹，感情方面的真心话多，状况方面的可能相对会少；热恋阶段，90%+都是心里话，恨不得掏心窝，不分时候；关系持续阶段，如果双方都愿意走向终点(结婚)，同热恋阶段；如果一方移情别恋，基本没有真心话。
最后，个人认为，啥时候说心里话只能作为分辨是不是心里话的一个参考，时间不重要，真假才是最重要的。
在半开玩笑的时候，总会混入一些自己的想法的。
在两个人在路上特别悠闲，惬意吹风的时候。
在特别珍视你的时候，那种看你的眼神都不一样，你可以明显感受出来，这个时候跟你说的都是心里话。
在半说不说，有点墨迹的时候，声音调不会高，很平淡的那种感觉，一般也是心里话。
在专心干某一件事，顺口对你说的，不是敷衍的那种话，一般也是。
一般是不是心里话，你就看他的眼神，看的出来的，如果你喜欢这个男生的话。